5-对羟基苯基-10,15,20三苯基卟啉HPTPP
尾式卟啉较为接近于细胞色素p450和血红素的活性中心的分子结构,合成了图1所示一种尾端带有吡啶基的尾式卟啉及其金属配合物。用元素分析、质谱、红外光谱、核磁共振谱、紫外可见光谱、热分析等对尾式卟啉及其金属配合物进行了表征。关于不同价态以及不同金属的尾式卟啡配合物中尾式基团的结合方式及其功能
5-对羟基苯基-10,15,20三苯基卟啉HPTPP的制备方法
在三口烧瓶中,先将2. 3g(0.019mo1)对羟基溶解于200ml丙酸中,再加入6g(0.057 mol)的,搅拌溶解后加入300m1丙酸。在滴液漏斗中加入5.1g(0,07 6mol)的新蒸吡略。
加热回流,电动搅拌, 温度为141C时, 滴加吡咯,2 min滴完,溶液逐渐变棕黑色。控制温度在131C,反应0.5h. 冷却静置-段时间,减压蒸馏蒸去2/3的丙酸,加入等体积的无水放置过夜,抽滤,用无水洗涤到浅紫色,风干,得粗产品3.5g.将粗产品溶于氯仿,用中性氧化铝干法过柱,氯仿为洗脱液, 一紫色带被迅速洗下,此为副产物对称卟啉TPP( 5 ,10,15,20-四苯基卟啉).紧接着为一个含少量水的杂质带,呈墨绿色.三色带为化合物HPTPP,改用氯仿-(9: 1)混合液淋洗,收集后浓缩,再经硅胶柱层析1次,氯仿淋洗,收集主要色带,顶部为少量多羟基取代混合物。收集液经减压浓缩,氯仿-重结晶,得紫色结晶1.8g, 产事为3.75%。
卟啉类化合物简介
卟吩(porphine图1.1 a)是由亚甲基将4个吡咯环连接在一-起的平面 大环化合物。当卟吩环上的氢原子部分或被其他原子或者基团取代时,所得到一系列的卟吩衍生物统称为卟啉(porphyrin图1.1 b)。当金属离子嵌入卟吩环内,取代吡咯环的两个质子则形成了金属卟啉(metalloporphyrin图1.1 c)。
“卟啉"-词是对其英文名称porphyrin的音译,其英文名则源于希腊语单词,意为紫色,因此卟啉也被称作紫质。卟啉是一类存在于自然界各生物体中、具有生理活性的化合物。如叶绿素(镁卟啉图1.2)、血红素(铁卟啉图1.3)、B2(钴卟啉)等,其结构都是卟啉的金属配合物。
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